디 그레고리오는 빠른 반사신경과 뛰어난 슈팅 방어 능력에 안정적인 발밑까지 갖춘 현대적인 골키퍼다. 187cm로 현대 정상급 골키퍼 가운데 특별히 큰 체격은 아니지만, 민첩성과 순간적인 반응 속도로 이를 보완한다. 가장 큰 장점은 슈팅 방어다. 특히 가까운 거리에서 빠르게 날아오는 슈팅에 대한 반응이 좋고, 몸을 빠르게 낮추면서 골문 구석으로 향하는 슈팅을 막는 능력도 뛰어나다. 몬차에서 마지막으로 보낸 2023/24시즌에는 세리에A 33경기에서 127회의 세이브를 기록해 해당 시즌 리그 골키퍼 가운데 가장 많은 선방을 기록했다. 이러한 활약으로 세리에A 최우수 골키퍼에도 선정됐다. 단순한 선방형 골키퍼는 아니다. 유벤투스도 디 그레고리오를 발밑 능력을 갖춰 후방에서 공격을 시작할 수 있는 현대적인 골키퍼로 평가한다. 센터백이 벌어졌을 때 패스 옵션으로 참여하고 짧은 패스로 상대의 전방 압박을 유도한 뒤 동료에게 연결할 수 있다.

